| 2024-05-05 16:00 | D22 | 1º Maio Funchal |  | 1-3 |  | Nacional B | | |
| 2024-04-21 16:00 | D20 | 1º Maio Funchal | | 1-1 |  | Os Xavelhas | André Silva 90'; Filipe Teles 83' | |
| 2024-04-07 16:00 | D18 | 1º Maio Funchal | | 2-1 |  | CF Andorinha | Afonso Silva 90', Francisco Sousa 90'; Evandro Faria 49' | |
| 2024-03-30 16:00 | QF | 1º Maio Funchal | | 2-1 |  | Est. Calheta | Afonso Silva 12', André Silva 85'; Marco Gouveia 63' | |
| 2024-03-17 16:00 | D16 | 1º Maio Funchal | | 1-2 |  | ACD São Vicente | André Silva 52'; Tiago Santos 5' 28' | |
| 2024-02-18 16:00 | D14 | 1º Maio Funchal | | 1-2 |  | Machico | Cristiano Vasconcelos 45'; Pedro Silva 8', André Santos 10' | |
| 2024-02-17 15:00 | Grp.A | 1º Maio Funchal | | 3-1 |  | Juventude de Gaula | Alexandre Catanho 25', Guilherme Ferreira 43' 58'; Emanuel Sousa 10' | |
| 2024-02-03 16:00 | D12 | 1º Maio Funchal | | 3-3 | | Juventude de Gaula | Cristiano Vasconcelos 21', André Gonçalves 75' (pen.) 90' (pen.); Leo Jesus 4' 35', Ricardo Nóbrega 72' | |
| 2024-01-21 16:00 | D10 | 1º Maio Funchal | | 2-0 |  | Pontassolense | Cristiano Vasconcelos 24' 52' | |
| 2024-01-07 16:00 | D8 | 1º Maio Funchal | | 1-2 | | Est. Calheta | Pedro Andrade 7'; Emanuel Barbosa 41', Rúben Ferreira 58' | |
| 2023-12-03 16:00 | D6 | 1º Maio Funchal | | 3-2 |  | CF Caniçal | Cristiano Vasconcelos 19', Hugo Gouveia 44' (pen.), João Quintal 65'; John Rei 48', Miguel Ângelo 68' (pen.) | |
| 2023-11-18 15:00 | D4 | 1º Maio Funchal | | 0-2 |  | Câmara de Lobos | Celsinho 17' (pen.), Ernesto Sánchez 34' (pen.) | |
| 2023-11-05 16:00 | D2 | 1º Maio Funchal | | 0-1 |  | Ribeira Brava | Henrique Xavier 48' | |
| 2023-11-05 09:00 | D10 | 1º Maio Funchal | | 0-4 |  | Juventude Atlântico | José Jesus 33' 52', João Ribeiro 37' 63' | |
| 2023-10-29 10:30 | D8 | 1º Maio Funchal | | 2-0 | | Juventude de Gaula | Joao Gomes 41', Bernardo Camacho 86' | |
| 2023-10-15 13:00 | D6 | 1º Maio Funchal | | 2-3 | | CF Andorinha | Martim Delgado 13', Bernardo Camacho 71', Andre Camacho 78' (o.g.); Jose Freitas 49', David Pereira 85' (pen.) | |
| 2023-10-05 09:00 | D4 | 1º Maio Funchal | | 0-3 |  | Marítimo B | Franco Gomes 16', Matias Ferreira 67' 90' | |
| 2023-09-17 10:30 | D1 | 1º Maio Funchal | | 0-3 | | Machico | Hugo Sousa 1' 77', Henrique Spinola 53' | |
06/05 - 16:00
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